La sociedad local se va manifestando social y culturalmente al calor de las actividades económicas desarrolladas en uno u otro lado de la jurisdicción. En ésta el cultivo y cosecha de los frutos es la actividad primordial, aumentando la agricultura en correlación con la población. Los productos que más prosperaron fueron el café, arroz, caña, maíz, plátanos, legumbres, algodón, maderas y otros debido a la fertilidad de sus tierras. Se da la bonanza económica, selectiva, con el aumento natural y migratorio de los habitantes. La gestión agrícola se convierte en una de franca comercialización, continuándose el intercambio, provisión y distribución de los frutos y bienes en el casco urbano y hacia el puerto aguadillano por rotas y senderos.
Son reveladores los informes y descripciones que se hacen en el siglo XIX del crecimiento y la dinámica económicosocial, según va madurando su existencia. En el 1824 residían en el lugar 5,939 almas, cinco veces más que en 1797; en el 1828 ascendió la población a 8,632; en el 1846 había 10,723 habitantes; aumentando para el 1878 a 12,401; 13,974 en el 1887 y 16,045 en el 1897. A la par se había elevado la propiedad agraria, ganadera y productiva, así como las riquezas de sus sectores más prominentes. En el pueblo aunque se mantuvo el mismo número de casas solventes aumentó la cantidad de bohíos y ranchones. El panorama que presentaba en este siglo era el de una sociedad pepiniana claramente segmentada racial, geográfica y residencial con una mayoritaria población blanca, aunque con negros y morenos esclavos y libres; con más del 90% de población rural y un elevado número de viviendas pobres y precarias. Había un sector grande sometido al desposeimiento y al régimen de trabajo de jornalerías –libretas–, al peonaje y al agrego o arrimo y a la labrantía sin tierras, una buena parte de ellos criollos blancos y negros, canelos. Aunque había un segmento esclavizado, había más jornaleros, peones y agregados que esclavos, demostrándonos que la sociedad y la economía pepiniana estuvo basada fundamentalmente en una relación feudal o semi feudal con trabajo servil o jornalero bajo el dominio de hacendados y comerciantes. La esclavitud, a todas luces, no era el sistema dominante, aunque éste no dejaba de ser opresor y explotador. Esto ocurrió desde finales del siglo XVIII, hasta 1873, año en que aboliera la esclavitud y las libretas jornaleras. Desde entonces, va a prevalecer un tipo de economía señorial donde se fue consolidando el poder y el prestigio de propietarios inmigrantes españoles y no españoles. Estos llegaron a monopolizar la propiedad, las riquezas y el acceso social y cultural en suelo pepiniano.
Los sectores acomodados actuaban como incondicionales del gobierno español y controlaban lo político y administrativo de la municipalidad. Con el dominio de la tierra, la producción, las finanzas y la distribución comercial fortalecieron su presencia hasta convertirse en los dueños reales del Pepino. Como clase dominante compuesta mayormente por peninsulares españoles –vascos, aragoneses, entre otros–, de primera generación, ya criollizadas y por europeos franceses provenientes de otras partes de Hispanoamérica, Venezuela, Santo Domingo y otros. En la primera mitad del siglo XIX, tenían a sus anchas no sólo el poder económico y político, sino el militar y hasta el religioso. Todo ello era el resultado de las concesiones de ciudadanía, tierras, mano de obra, subsidios, exenciones contributivas y militares y la otorgación de puestos burocráticos.
El marco económico del Pepino se había movido de un dominio pecuario a mediados del siglo XVIII, al liderato del café a fines de esa centuria y principios del XIX. La caña de azúcar pasó a la delantera, seguida del café, el arroz, el maíz y el ganado en el 1812. Para el 1820 el café lidereó ese dominio hasta cerrado el siglo XIX. Según informes del 1852 los frutos mayores eran el café, el algodón, el azúcar, el ron y el melao. Existieron para el 1856 un total de seis haciendas cañeras que eran: Colonia, Esperanza, Unión, Piedras Blancas, San Antonio y La Poza. Estas se mantuvieron mas o menos, uniéndose La Fe más tarde.
Enmarcado en la tensión y las relaciones desarrolladas con los grandes hacendados en torno al cultivo y la cosecha de café, es que se da el Grito de Lares en el 1868. A ello se unieron los abusos de los grandes hacendados, así como las onerosas contribuciones; el exceso de los comerciantes en cuanto a las refacciones del café y la depredación de terrenos contra los pequeños y medianos agricultores; las amarguras y el desplazamiento que sufría el propietario menor y el desposeído criollo de manos de los poderosos hacendados y los comerciantes españoles y no españoles; y la falta de libertades a todos los niveles, tanto dentro como fuera del territorio. Estos fueron alguno de los eventos que sirvieron de detonante para este resonante hecho histórico. San Sebastián, luego de Lares, fue escenario significativo en dicha gesta. En una de sus calles principales se luchó con el objetivo de tomar la Casa del Rey y, aunque fueron derrotados los revolucionarios, esto tuvo repercusiones años después, cuando se abolieron las libretas de jornaleros y la esclavitud y se forzó a que se promulgaran derechos y otras medidas reformistas.
El Pepino se hizo partícipe, territorialmente, en la Guerra Hispano-Estadounidense de 1898, toda vez que las fuerzas criollas, comandadas por Juancho Bascarán, combatieron al enfrentarse en el río Guacio de Las Marías a San Sebastián. Fue una batalla llena de heroísmo y audacia por parte de los combatientes boricuas frente a las numerosas tropas de los Estados Unidos. Estas últimas ocuparon y tomaron posesión de este pueblo el 19 de septiembre de ese mismo año.
Cultura
En torno a ese proceso histórico-social se fue desarrollando una cultura elitista y exclusiva de hacendados y comerciantes «aristócratas» en la localidad, manifestándose en las expresiones sociales y cívicas, a través de los estilos y medios de vida, hábitos de consumo, pensamiento, modos de ver el mundo, la música, el baile, la vestimenta, las artes y otros. Este contexto cultural va a contrastar diametralmente con el de las clases oprimidas, compuestas por jornaleros, peones, esclavos, artesanos, pequeños y medianos agricultores y comerciantes, los cuales obviamente cultivaron y fomentaron una cultura popular con su propia dinámica y personalidad y basada en la precariedad económica, pero en la solidaridad y armonía social. Todo ese escenario tendría su ruptura al finalizar el siglo XIX, con la emergencia de un distinto régimen económico-social y político: el estadounidense.