Las asociaciones culturales que se derivan de los sitios arqueológicos descubiertos posiblemente nos revelan información del período de contacto indo-español. Tomando como pie la pródiga geografía de estos lugares y la existencia indígena en derredor, no se puede dejar de inferir que se explotara la mano de obra aborigen en la minería y la agricultura. El Pepino formaba parte de los terrenos circundantes al segundo centro minero español que era Utuado. El historiador Walter Vélez Cardona, no tiene dudas que “el territorio pepiniano participara en tal vital proceso”, refiriéndose a las actividades agrícolas y ganaderas que se generaban en haciendas, estancias y hatos a la redonda.
El Pepino también fue punto de escala en el renombrado Camino de Puerto Rico que enlazaba las dos antiguas villas de San Germán –con cabecera en Añasco–, y la de Puerto Rico –con base en Caparra–. Por éste se transportaban materias primas y alimentos de las estancias costeras añasqueñas y las existentes entre Rincón, Aguada y Aguadilla.
Esta importante ruta por tierra, que también se utilizaba para los viajeros y artículos exportados desde las costas orientales de la Española, se recoge de manera gráfica en el Atlas de Historia de Puerto Rico. Toda vez que la extracción de oro fue disminuyendo a causa del costo de operaciones, la escasez de mano de obra ylas dificultades del proceso aurífero, los colonos españoles fueron incrementando las actividades agropecuarias para la subsistencia y para la exportación limitada. De algún modo habrá de relacionarse la producción subsistente y el cimarronaje con el proscrito contrabando o con el lento intercambio en el comercio legal que permitía el régimen colonial peninsular.
Fue durante esa centuria que, por varias causales, se resquebrajó el amplio territorio de la villa sangermeña en dos Partidos: Aguada y San Germán. Al primero le tocaría desde Añasco hacia el norte y hacia el noreste –incluyendo a San Sebastián y Lares). La costa tuvo un papel fundamental en la defensa estratégico-militar y de reabastecimiento de agua y alimentos para las flotas españolas y para el tráfico comercial marítimo-terreste, el cual generaba grandes ingresos. Pero el transporte del Situado Mejicano exigió, por el acecho de piratas y corsarios, que se trajinara por las tierras del interior isleño. Es bajo esa tensión que el Pepino y el resto del partido aguadeño se fueron destacando en la producción agropecuaria, que de tierra adentro se vinculaba mar afuera.
Ese siglo vería como “el Partido de San Francisco de Asís de la Aguada había crecido de modo considerable ante el ímpetu militar, social, económico y naval”. La misma dispersión geográfica, el crecimiento comercial y la obligatoriedad impuesta para asistir a misas desde lugares distantes de la población aguadeña fue creando fricciones dentro del territorio. A ello se unía la lucha entre propietarios de la tierra –estancias– y criadores de ganado –hateros–. Esos hechos de ruptura se van a distinguir como las pugnas agrarias de ese siglo. Todo ello, muy especialmente ese último factor socioeconómico, fue produciendo la eventual segregación de Añasco entre 1726 y 1733. Otras jurisdicciones –sitios, aldehuelas y poblados con sus territorios– se fueron separando y creando formalmente como pueblos con rango municipal en esta dilatada región.
A este proceso de fundación se sumarían: San Sebastián (1752), Rincón (1770), Moca (1772) y Aguadilla en el (1775), desvinculándose del Partido Aguadeño. En esos hechos históricos de fundación no se puede pasar por alto las sucesivas oleadas inmigratorias de españoles, que se habrían de unir a las viejas familias criollizadas que vivían en los alrededores desde el mismo siglo XVI. Los macrohistoriadores Fernando Picó, y Francisco Scarano, están de acuerdo que la fundación de pueblos fue motivada, al igual que el caso añasqueño por ese conflicto agrariopecuario del siglo XVIII. Picó apunta que “el ejemplo de Añasco animó a otros fundadores” de otras latitudes, incluyendo en el proceso la fundación del Pepino. Este enfatiza que: “la fundación de cada pueblo es realmente un triunfo de los sembradores contra los dueños de vacas”. Scarano, reiterando lo dicho por aquél, lo califica al decir que no es de dudar que, como en el caso de Añasco, la fundación de muchos de estos pueblos se debió a la conquista de los intereses agrícolas sobre los ganaderos.
Este conflicto entre la estructura agraria tradicional –la ganadera hatera– y la nueva –la agricultura de tea y machete– fue, repetimos, el eje principal de las luchas económicas y sociales puertorriqueñas en el siglo XVIII”. El Pepino estuvo presente en todo ese cuadro dibujado por el torrente histórico social de esa centuria.