El diecinueve de septiembre de mil ochocientos noventa y ocho el determinismo de la historia inició una época nueva en la vida del pueblo de San Sebastián. El último alcalde de la era de España en Puerto Rico entregó a los soldados americanos, comandados por el Capitán Brackford el gobierno de la municipalidad. Un sargento del ejército asumió accidentalmente la dirección del ayuntamiento debido a que el distinguido ciudadano Don Manuel Rodríguez Cabrero, que la desempeñaba, rehusó continuar en el cargo, a pesar de que el oficial militar le rogó que siguiera dirigiendo el gobierno local. Ante la emergencia del momento, el oficial del ejército hizo entonces una consulta a los ciudadanos presentes y se llegó a un acuerdo para la designación del nuevo dirigente de la municipilidad. El primer Alcalde, durante el régimen militar, que duró veintiún meses lo fue Don José González Hernández (1898-1904) cuya administración, en la ya larga cadena de nuestra vida municipal, vino a ser el eslabón de enlace entre el remoto ayer de los conquistadores españoles y el nuevo alborear de instituciones democráticas de la joven América.Hasta el presente, estos han sido nuestros alcaldes que hemos podido conseguir:
1800-1806 Cristobal González de la Cruz –Teniente a Guerra
1807-1812 Lucas Martínez –Teniente a Guerra
1812-1813 Manuel Ramos –Teniente a Guerra
1813-1814 Tomás Rivera
1814-1817 Joseph “José” González
1817-1817 Manuel Ramos
1817-1818 Andrés de la Cruz –Teniente a Guerra
1818-1818 Miguel del Río
1818-1819 Juan Pablo Luciano de Fuentes
1819-1820 Miguel del Río
1820-1820 Joseph “José” González –Alcalde Constitucional
1820-1821 Miguel del Río –Alcalde Real Ordinario
1821-1822 1ro. José Bartolomé de Medina 2do. Juan Pablo Luciano de Fuentes
1822-1822 1ro. Joaquín López de Victoria (sustituido) 2do. Toribio Irizarry
1822-1822 1ro. Tomás Villanueva Cintrón –reemplazó a López de Victoria
1823-1824 1ro. Antonio de la Vega 2do. Francisco Pérez de la Cruz
1824-1824 José de la Xara (Lajara)
1825-1826 Juan de los Santos Jiménez (Ximénez)
1826-1827 Nicolás Nogués 1828-1831 Miguel López –Teniente a Guerra | Alcalde
1831-1832 Leonardo Pérez –Teniente a Guerra | Alcalde
1836-1838 1ro. Andrés Cabrero 2do. Agustín Cabán
1868-1839 1ro. Carlos Vicente Arbizu 2do. Juan Román
1840-1842 1ro. Juan José Liciaga 2do. Manuel Cubano
1842-1843 1ro. Miguel López 2do. Nicolás Hernández
1844-1845 Manuel Antonio González
1846-1846 1ro. Pedro josé Trujillo –Accidentado
1846-1847 Andrés Cabrero –Teniente a Guerra
1847-1848 1ro. Juan José Liciaga
1849-1849 Mariano Cestero
1849-1850 Francisco Linares
1850-1851 Juan Ramón Aguirre
1851-1852 Ramón Díaz –durante el mes de junio
1852-1853 Bernardino López de Victoria –de septiembre a febrero
1853-1853 Andrés Cabrero –de marzo a octubre
1853-1853 Pedro Antonio Perea –durante el mes de noviembre
1853-1853 Ramón Díaz –durante el mes de diciembre
1854-1854 Pedro Antonio Perea –de enero a noviembre
1854-1855 Bernardino López de Victoria
1855-1855 Pedro A. de Perea –durante el mes de diciembre
1856-1856 Francisco A. Lugo –de enero a febrero
1856-1856 Bernardino López de Victoria –durante el mes de marzo
1859-1857 Manuel Camilo de la Vega
1858-1858 Pedro A. Perea
1859-1860 Antonio Firpo
1861-1861 Joaquín Martorell
1861-1862 Francisco Caparrós
1862-1862 Gonzalo O’Neill –de febrero a junio
1862-1862 Francisco A. Lugo –de julio a agosto
1862-1862 Pablo de Rivera y García – de septiembre a noviembre
1862-1863 Francisco de Aguilar –de diciembre a julio
1863-1863 Carlos Vasallo –de agosto a octubre
1864-1866 Joaquín Martorell
1866-1866 Carlos J. Gabaraín –de enero a marzo
1866-1866 José Muñoz
1866-1867 José Segundo Vázquez
1867-1868 Luis Chiesa
1869-1869 Simeón Farris
1869-1869 Esteban Carreras
1870-1870 Francisco Caparrós –durante el mes de enero
1870-1870 Simeón Faris –de febrero a julio
1870-1870 Sebastián Fornaris –de agosto a diciembre
1871-1872 Miguel F. Laurnaga
1872-1872 Rafael Rodríguez Seno –durante el mes de abril
1872-1872 Fernando de Arce –de mayo a octubre
1872-1872 Simeón Faris –de noviembre a diciembre
1873-1873 José Antonio Irizarry 1873-1873 Ramón Lugo
1873-1873 Pascasio Morena
1873-1873 Juan Angulo
1873-1873 Sebastián del Valle
1873-1873 Eladio Romero –por ascenso del anterior
1873-1873 P. R. Cabrero
1874-1874 Miguel Tomás Laurnaga
1874-1876 Francisco Caparrós
1876-1878 Manuel Gil y Sénchez
1878-1880 Luis R. García Sánchez
1880-1880 José María Caballero
1881-1887 Luis R. García Sánchez
1887-1889 Joaquín Aldea Berenger
1890-1891 Demetrio Hernández
1891-1891 José María Caballero
1891-1892 Pedro Arocena y Oronoz
1892-1892 Ballester –durante el mes de mayo
1892-1893 Hipólito García Martínez
1893-1893 Pedro Juan Arocena
1893-1895 Joaquín Oronoz
1895-1898 Jacinto Rodón
1898-1898 Manuel Rodríguez Cabrero
1899-1904 José González Hernández
1904-1910 Narciso Rabell Cabrero
1910-1924 Manuel Rivera Negroni
1924-1925 Narciso Rabell Cabrero
1925-1929 Antonio Sagardía Torrens
1929-1929 Pedro Echeandía Vélez –6 meses
1929-1933 Getulio Echeandía Vélez
1933-1937 Manuel Méndez Liciaga
1937-1941 Joaquín Oronoz Font
1941-1945 Juan Evangelista Cortés
1945-1956 Arcadio Estrada Linares
1956-1969 Rafael Méndez Cabrero
1969-1977 Ramón Román Hernández
1977-1981 Carmelo Méndez López
1981-1989 Ramón Román Hernández
1989-1992 Silverio Salas Quintana
1992-2004 Justo Medina Esteves
2004- Javier Jiménez Pérez