1752 Nació San Sebastián a la vida de los pueblos.
1759 Se erigió la primera Iglesia y se dedicó a San Sebastián Mártir.
1808 Se construyó la Casa del Ayuntamiento.
1812 Se fundó el primer Ayuntamiento Constitucional y por virtud de la Constitución Liberal de las Cortes de Cádiz fue nombrado Alcalde Don José González.
1820 Se deslindan las jurisdicciones de los pueblos de Pepino y Añasco. Ese mismo año comenzó a funcionar la primera Junta de Sanidad y se inició la vacunación de los vecinos.
1823 Se nombran dos personas para señalar los lugares para la fabricación de casas, de suerte que fueran formando las manzanas. No existía en el pueblo ningún arreglo en la formación de calles.
1825 El día 4 de marzo de 1825 se llevó a cabo el deslinde del Pepino con las villas de Mayagüez y San Germán.
1828 El 18 de abril se inició el deslinde de Lares de el Partido del Pepino.
1835 El Presbítero don Ramón Durand, donó el terreno que ocupa el Cementerio de los Coléricos, ubicado a la parte oeste del Cementerio Viejo.
1839 Se construyó la primera Casa del Rey.
1851 Una descarga eléctrica causó serios destrozos en la Iglesia. La imagen del Santo Patrón quedó destruida.
1867 El 17 de noviembre temblores ocasionan graves daños a la Iglesia.
1868 El 24 de septiembre, San Sebastián fue teatro de los sucesos de sangre originados por el Movimiento Revolucionario de Lares. Frente a la Plaza del pueblo ofrendaron sus vidas los patriotas Venancio Román, Casto Santiago y Manuel de León.
1869 Cambió el nombre del pueblo de Pepino a San Sebastián.
1873 Se hizo un paro general en las distintas actividades del trabajo en señal de aplauso por haber otorgado la libertad a 35,000 esclavos puertorriqueños.
1882 Diciembre— quedó disuelto, por disgustos políticos entre sus asociados, la primera Institución Social que hubo en Pepino, denominada “Casino de San Sebastián”.
1883 Surge el Casino de Pepino, bajo la dirección o Presidencia de Don Pascasio Morerón.
1897 El 21 de marzo se convocó al electorado autonomista de nuestro pueblo con el propósito de organizar el nuevo comité. Una ola humana llenó el edificio de reunión. El piso no resistió y se hundió, 102 fue el número de personas lesionadas.
1898 19 de septiembre, este año tropas del ejército americano, al mando del capitán Brackford, tomaron posesión del Gobierno Municipal, del que les hizo entrega Don Manuel Rodríguez Cabrero, último Alcalde de San Sebastián, bajo la soberanía de España.
1906 El 31 de marzo, un desastrozo incendio, que se inició en el hogar de Doña Mariana Rubio, se propagó tan rápido que consumió 72 casas. Para contener sus llamas se tuvieron que demoler 62 chozas en el sector Guayabal.
1906 El 6 de mayo, se organizó la Iglesia Presbiteriana Unida en San Sebastián, bajo la dirección del Reverendo E. S. Lehreaux, quien era de origen belga, que vino a Puerto Rico a principios del Siglo como misionero.
1908 El insigne patriota Don Luis Muñoz Rivera visitó el pueblo en campaña política para lograr unir a los Unionistas de este pueblo entre los cuales existía gran división. Permaneció en nuestro pueblo hasta el día de las elecciones. Logró una mayoría de 2,608 votos.
1910 Se estableció la Central Plata, bajo la presidencia de don Eduardo Giorgetti.
1918 San Sebastián dio el primer soldado puertorriqueño de la Primera Guerra Mundial: Sinforoso Vélez Arocho, del Barrio Saltos.
1918 18 de octubre, nos sacude el terrible Terremoto, ocasionando graves daños a la Iglesia Católica, la Casa Alcaldía y la Escuela Whittier.
1922 Se creó la primera planta hidráulica bajo la supervisión del Ingeniero Ricardo Skerret y don Miguel Benítez.
1923 Visitó a el pueblo el entonces Gobernador de Puerto Rico, Hon. Horace M. Towner, su esposa Harriet y Antonio R. Barceló, Presidente de Senado.
1928 El temporal San Felipe causó grandes daños a nuestra agricultura, especialmente al café.
1935 El Padre José Antonio Aponte ya fallecido, fundó la Academia Santa Rita, primera Escuela Superior privada de este pueblo.
1936 Se funda la Iglesia Pentecostal, en San Sebastián, por Ramón Rodríguez Vázquez. En una ocasión Ramón, oyó una voz decirle que fuera a predicar a San Sebastián. Buscó a ver quién le hablaba, pero estaba solo. De vuelta a Lares, le informó lo sucedido a su pastor. La respuesta de este no se hizo esperar. “Mañana, después de la Escuela Bíblica, vamos para San Sebastián”.
1942 Por iniciativa del entonces Alcalde, Juan E. Cortés y el entonces Representante a la Cámara, Sr. José Padró Quiles, se inició la construcción de la primera Escuela Superior Pública en San Sebastián.
1943 Se funda el Capítulo local del Club de Leones.
1947 Aunque el movimiento comenzó para el 1930 no fue hasta el 8 de noviembre, que oficialmente se organiza la Iglesia Adventista del Septimo Día, con 22 miembros para aquel entonces.
1951 Se organizó el Club de Dómino, bajo el liderato de Don Pepe Paralitici. Siendo el primer Club en organizarse en Puerto Rico.
1955 Se organiza el Club Cívico Social del Pepino.
1955 Un grupo de pepinianos que sentían gran nostalgia por su pueblo, se unieron para organizar la Asociación de Pepinianos Ausentes. Su primer presidente fue el Sr. Antonio Sagardía.
1956 El 19 de septiembre, se organiza el Capítulo local del Club Rotario.
1959 El 24 de marzo se inaugura la Biblioteca Rosa María Font, en la escuela Narciso Rabell Cabrero, siendo fruto de un donativo inicial de $10,000.00 hecho en 1953 por el Lcdo. Agustín Font.
1961 En diciembre un grupo de estudiantes con ciertas inquietudes funda la Organización Fraternal Pro-Compañerismo, Inc. (O.F.P.C.).
1962 El 24 de agosto se funda el Centro Cultural del Pepino.
1964 El 9 de octubre se inaugura oficialmente las facilidades Médico-Hospitalarias del Centro de Salud de San Sebastián.
1965 Los Patrulleros del Pepino quedan Campeones de Puerto Rico en el Beisbol Aficionado.
1967 El 2 de mayo, se inauguró el aereopuerto, en el barrio Calabazas.
1968 Bajo la dirección del músico pepiniano Gabriel Santiago, se organizó el conjunto folklórico Estampas Pepinianas.
1971 Se devela el busto del compositor pepiniano Angel G. Mislán Huertas, en la Plaza de Recreo Román Baldorioty de Castro.
1972 Reconstrucción de la Casa Alcaldía de San Sebastián, antigua Academia Santa Rita.
1974 Se organiza en el barrio Altozano, Vanguardia Juvenil.
1976 Se funda e1 capítulo local del Club Altrusa.
1976 Se adopta el Escudo y la Bandera oficial del Municipio.
1977 El Club Altrusa revive el tradicional Festival de la NovilIa.
1978 San Sebastián adquiere su primera Biblioteca Municipal.
1978 Se estableció el primer Colegio Regional, el Electronic Data Processing College of Puerto Rico.
1981 Se funda el Comité Pepiniano Pro Defensa y Fomento de la Cultura Puertorriqueña. Ahora conocido como Casa Pepiniana de la Cultura.
1981 Se celebra el primer Festival de la Hamaca.
1983 Se adopta el Himno oficial del Municipio.
1992 Por primera vez en cincuenta años el Partido Popular Democráitico pierde su hegemonía y el candidato del Partido Nuevo Progresista, Justo Medina Esteves, gana ]as elecciones generales.
1993 Se cierra el Vertedero Municipal.
1993 La Cirujano General de los Estados Unidos, Dra. Antonia Novello de Coello, visita nuestro pueblo para una campaña de vacunación.
1993 Se corrigen los desprendimientos que ocurrían en la carretera 111 de San Sebastián a Lares. Por el peligro que estos desprendimientos representaban este tramo se le conocía como el “Tramo de la Muerte.”
1993 La Escuela Superior Patria Latorre Ramírez, recibe el Premio Presidencial “Blue Ribbon School Program “
1994 Se construye el Paseo 24 de septiembre en memoria de todos los héroes que combatieron para tomar la población de San Sebastián como parte de la gesta histórica del Grito de Lares.
1994 Se construye el Paseo Padre Feliciano frente a la Casa Alcaldía. Son soterrado los cables de servicio eléctrico y telefónico para eliminar los postes de las aceras de la Plaza Pública.
1994 Reconstrucción del edificio de la Casa Alcaldia, Se cambian puertas, ventanas, rejas. y el portón. Una de las mejoras más significativa fue la construcción de una rampa para personas con limitaciones físicas.
1994 Comienza la Construcción de la Escuela Vocacional, una de las más moderna de todo Puerto Rico, a un costo aproximado de $15 millones de dólares.
1995 Dos equipos de las Pequeñas Ligas Tato Torres de nuestro pueblo quedaron campeones de Puerto Rico y nos representaron en la Serie Latinoamericana de Pequeñas Ligas. El equipo de 14-15 años en Mayagüez, Puerto Rico, y el equipo de 11-12 años en Maracaibo, Venezuela.
1995 Se construye nueva Sala de Emergencia en el Hospital Municipal.
1995 Comienza en San Sebastián la implantación de la Reforma de Salud. Esta reforma incluye la otorgación de la Tajela de Salud.
1995 El Alcalde Justo Medina Esteves, es seleccionado por la Asociación Americana de las Obras Ptíblicas, Capítulo de Puerto Rico, como uno de los cinco Ciudadanos más distinguido y destacado en el desarrollo de las Obras Públicas, de todo Puerto Rico. Es la primera vez que a un Alcalde de San Sebastián se le reconoce a nivel nacional.
1995 El 22 de diciembre con motivo de la celebración del centenario de la Bandera Puertorriqueña, el Alcalde Justo Medina Esteves, mediante Orden Ejecutiva, ordenó que en las dependencias municipales solamente se izara la Bandera de Puerto Rico.