Etapa Precolombina: Bajo los auspicios del Instituto de Cultura Puertorriqueña se han llevado a cabo algunas exploraciones arqueológicas en suelo pepiniano con la participación del pepiniano Ramón M. Estrada Vega.
Se han encontrado cerca de los ríos y en cuevas restos de materiales indígenas en aproximadamente 8 barrios y los arqueólogos artesanales locales nos han referido que mayormente se han encontrado y todavía se encuentran objetos de origen aruaco, arcaico y taíno.
Los barrios de Alto Sano, Cibao, Culebrinas, Eneas, Guajataca, Guacio, Hoyamala y Saltos han aportado mucho material arqueológico. Está por verse si en algunos de estos barrios, al encontrarse algún yacimiento, pudiera probarse que hubo algún yucayeque o poblado indígena. Lo cierto es que para los días antes del descubrimiento europeo, los cacicazgos taínos de Otoao, Aymaco, Guajataca y Yaguecax confluían en el futuro territorio pepiniano. El famoso Camino de Puerto Rico, que se originaba al norte de la desembocadura del Río Guaorabo, era una de las tantas veredas utilizadas por los taínos para comunicarse con el resto de la isla.(Si?, según quien y que fuentes?).
Estos hallazgos son apuntadores de una inequívoca presencia indígenas en lo que hoy es el territorio de El Pepino. Nombres taínos se han adjudicado a algunos de nuestros barrios, tales como Aibonito, Bahomamey (antes Babumamey), Caimitos, Cibao, Guacio, Guajataca y Guatemala.
Los ríos y quebradas también recogen algunos de estos nombres taínos: Caimitos, Capá, Coalibina (Culebrinas), Guamá, Guatemala (Goatemala), Emajagua y otras.(Guatemala es vocablo Nahuatl, no Arawako.)
Palma Manaca, nativas de las Antillas Mayores, en San Sebastián.
Hacía varios siglos que los amerindios poblaban Boriquén a la llegada de los españoles. Venidos de América del Norte, América Central y de las márgenes del Río Orinoco de Venezuela, se establecieron en las Antillas y Puerto Rico, la que habían poblado con varios miles de sus pares.(Según Quien?)
La que se suponía fuese la base racial de la puertorriqueñidad, la raza taína, fue paulatinamente diezmada por el trabajo forzado, el maltrato dado por los españoles, por las enfermedades traídas por éstos y por el exterminio o genocidio al que fueron sometidos. El remanente de la indianidad se fue a refugiar a la altura, a las montañas, entre las Indieras de Adjuntas, Maricao y las cercanías de Mayagüez.(Especulativo).
Cuando Don Andrés Méndez Liciaga describe el modo de vida de los primeros pepinianos en la aldehuela de El Pepino nos dice que vivían al modo taíno: habitaban en bohíos, dormían en hamacas, cultivaban para subsistir, vivían una vida sedentaria de poca actividad, su dieta era casi vegetariana, les gustaba las bebidas fuertes y espiritosas, eran aplicados al baile y lo tomaban suave. No hay duda que para subsistir en el trópico había que imitar a los expertos en supervivencia, y estos, indiscutiblemente, eran los taínos.
Etapa Fundacional: Para 1691, San Sebastián era un barrio distante del Partido de Aguada dedicado a la crianza de diferentes tipos de ganados en fincas ganaderas conocidas por hatos. Estos hatos eran propiedad, mayormente, de residentes de Aguada. Las Vegas, según la tradición oral, fue un antiguo hato localizado en las orillas norteñas de un río en el barrio que se conoce hoy como Guatemala (Goatemala). Además, uno de lo hatos de la época, llamado Pepinito, estaba localizado en el promontorio de lo que hoy es el centro del municipio. Se conocía como pepino a una colina de baja altura que dejaba ver entre su verde follaje manchas blancas de piedra caliza. Una mirada hacia Hoyamala muestra los legendarios pepinos de la Formación de San Sebastian que aparecen en el escudo de armas de la población. Son estos dos hatos le dieron el nombre original al nuevo partido: Las Vegas del Pepino.
Después de 1763, cartas del párroco local, Don José Feliciano González, pidiendo ayuda a las autoridades para reedificar el antiguo templo debido a la pobreza de los moradores del nuevo partido; y el traslado del fundador y capitán poblador de Las Vegas del Pepino al partido de Aguada, don Cristóbal González de la Cruz, son un fuerte indicativo de que el proyecto agrícola de los primeros vecinos pobladores tuvo unos inicios de precariedad. Para la década de 1770 la pugna entre hateros y hacendados era real. En esos años se demolieron algunos hatos para darle paso al proyecto agrícola.
Etapa de Consolidación: Desde principios de 1800, familias adineradas y hacendadas, acompañadas de sus esclavos y maquinaria, llegaron a El Pepino, huyendo de la revoluciones independentistas de Venezuela y la República Dominicana y acogiéndose a los beneficios de la Real Cédula de Gracía de 1815. Los beneficios de esta Cédula eran un premio patriótico a la fidelidad de estos españoles en las antiguas colonias. También, otros europeos y peninsulares aprovecharon estos incentivos industriales como propios para la inversión.
La cuantiosa inyección de capital puso a El Pepino en el mapa de los pueblos adelantados. Después de tomar el poder de la administración municipal, los inmigrantes se entregaron al financiamiento y desarrollo de la industria del café. Sus negocios hicieron prosperar al campesinado criollo como materialmente a El Pepino. Fue para esta época que se redujo y se aplanó el tope del mogote Pepinito y se dispuso un centro poblacional con características urbanas modernas. Con posterioridad, una serie de factores mermaron las cosechas de los hacendados menores e intermedios, lo que dio ocasión para que los grandes hacendados, que financiaban las cosechas, obtuvieran por ejecución de hipotecas, grandes ganancias en terrenos y maquinaria.
Etapa de Decadencia: Para 1850, otros tantos inmigrantes arrivaron, entre estos, muchos peninsulares que vinieron directamente de Cataluña y Vasconia. Fueron éstos los que, luego de incrementar sus capitales, fueron amenazados por el Grito de Lares y finalmente experimentaron la decadencia de la industria del café. Resulta interesante considerar que los residente peninsulares en el municipio de El Pepino, para 1869, le cambiaron el nombre a la municipalidad por San Sebastián. Entre las razones pidieran estar, la devoción de los vascos por el mártir San Sebastián y el intento de borrar el martirio de cinco revolucionarios en la Plaza de El Pepino con motivo del Grito de Lares de 1868.
San Sebastián Mártir, el patrón de los arqueros, ha sido el patrón de la población desde sus orígenes cuando los canarios, que colonizaron el territorio, levantaron el primer oratorio. Luego fue confirmado por los vacos con el cambio de nombre del pueblo. Sin embargo, los nativos de San Sebastian siguen llamándose pepinianos hasta el día de hoy.
El Pepino Americano: Con la invasión de Estados Unidos a Puerto Rico, en el 1898, los integrantes de la clase dominante en El Pepino, experimentaron la venganza aterradora y el suplicio de las partidas sediciosas y finalmente de vieron sus capitales devaluados en un 40%.