San Sebastián experimenta aumentos sustanciales en su población en el transcurso del presente siglo. El Censo nos informa que para el 1930 vivían en el territorio municipal 16,412 moradores, casi se dobla esta población en el 1940 con 30,216; aumenta a 35,376 en 1950 para disminuir a 30,157 en el 70, para luego tener una franca recuperación desde el 1980 en adelante. El 90 registró unos 38,799 habitantes. El aumento demográfico se ha dado por dos vías: el crecimiento natural y la migración interna de otros pueblos y del exterior hacia la jurisdicción. La disminución palpable entre el 1950 y 1970 se dio motivada por las oleadas emigratorias que se produjeron del Pepino hacia los campos y ciudades de los Estados Unidos; hacia las grandes urbes de la región oeste (Mayagüez y Aguadilla) y a la capital sanjuanera.
La economía y la sociedad pepiniana tuvo su conversión de una de tipo precapitalista bajo el régimen colonial español, a una capitalista agraria bajo el nuevo dominio colonial estadounidense. Quedaría atrás el mundo de las haciendas cafetaleras y cañeras y emergería para el 1910 un sistema económico-social basado principalmente en la caña de azúcar. Este producto pasaría a dominar ante el colapso de la industria cafetalera, embestida por los huracanes San Ciriaco del 1899 y San Felipe del 1928. Centralistas y colonos cañeros liderearon la escena agroindustrial, junto a los comerciantes, por sobre los trabajadores agrícolas, 19 fabriles y del comercio; artesanos y pequeños empresarios. A pesar de las calamidades sufridas como los mencionados huracanes, el desastroso incendio de 1906 y el terrible terremoto de San Fermín del 1918, el Pepino se fue elevando en cuanto a su producción humana y sus haberes urbanísticos y residenciales, así como utilidades públicas e industriales. Otros inmuebles se agregaron a los recursos físicos: se construyó la iglesia prebisteriana en el 1906, se levantó la primera planta hidráulica en el 1922 y se edificaron el Hospital Municipal, escuelas y academias en las décadas de los años 30 y 40.
En el 1910 se habría de fundar la Central La Plata, bajo la presidencia de Eduardo Georgetti, ampliándose con posterioridad al 1928. Esta experimentó alzas en su eventuales zafras, convirtiéndose en la espina dorsal de la economía pepiniana y zonal. Para principios del siglo, San Sebastián se insertó en la historia y la cultura con su aportación en la trayectoria del movimiento obrero y sindical, cuando los pepinianos participaron de manera activa en el periodismo laboral y en la fundación de la Federación Libre de Trabajadores y del Partido Socialista que dirigió Santiago Iglesias. Desde aquí sobresalen líderes y seguidores obreros en ese capítulo histórico cultural. Unos de esos destacados personajes lo fue Don José Padró Quiles, quien recoge parte de sus vivencias obreras en su libro, Historia de mi pueblo y Luchas obreras. Este destacado escritor, orador, político y legislador obrero obtuvo logros para su pueblo natal. Dentro del contexto económico y social de aquel capitalismo agrario de cañaverales y centrales azucareras, la lucha de los trabajadores agrícolas era una respuesta a la explotación salarial y de su salud y seguridad. De esos episodios conflictivos y angustiosos no estuvo exenta la localidad.
En ese ambiente secular se desarrolla una gran y sólida cultura de pueblo, tanto en la música, las artes, la literatura, el periodismo, la construcción, las ciencias, el deporte, las artesanías, los modos y estilos de vida, conocimientos y hábitos de consumo, entre otros. En las diversas facetas culturales El Pepino ha aportado hombres y mujeres destacados. El quehacer musical y literario ha sido bien prolífico en la municipalidad. No han sido pocos ni desconocidos los compositores, escritores, instrumentistas y cantantes que han nacido y crecido en la demarcación pepiniana. El Centro Cultural Luis Rodríguez Cabrero, fundado en el 1962, ha tenido la responsabilidad de promover y divulgar el conocimiento de la historia y cultura que han venido creando y produciendo los habitantes de este gran pueblo centro-occidental. De este siglo queda aún una buena parte de su historia económica, social y política por reseñar, en nuestro acercamiento sólo hemos podido aproximarnos a más de cinco siglos de historia